La primitiva aldea del Picazo se fue organizando a lo largo de la vía romana que, partiendo de Valeria, pasaba por Alarcón y, a lo largo del río Júcar, conectaba en La Roda con la vía que, saliendo de Complutum (Alcalá de Henares), llegaba hasta Cartago Nova (Cartagena).
Al borde de este camino se edificó en el siglo XVI la Iglesia y, aprovechando el eje de las cuatro esquinas, algunas de las casas más importantes, hasta la Plaza Mayor, en donde se encontraba el mesón.
El trazado haciendo eses de la actual calle de Alarcón evidencia que, en su origen, era un camino. Algo separado de este núcleo se encontraba el barrio del Abrevador (la parte estrecha de la actual calle de Cantarranas) que, por su trazado de claro origen árabe, debió ser el núcleo primitivo del pueblo o bien el barrio en que se agruparon los campesinos árabes que quedaron después de la reconquista.
Un segundo núcleo se desarrolló a lo largo del camino que, desde Tébar, bajaba hasta el molino harinero (la actual calle del Molino), siguiendo la Rambla y dando origen al barrio del mismo nombre. El trazado de la calle del Molino deja patente su origen como camino.
En el siglo XVII se construye a lo largo del camino que, desde la plaza, partía hacia la Losa (actual calle de San Mateo) y se trazan las calles Morales y Horno. También se construye la calle Lázaros.
A lo largo del siglo XVIII se urbaniza el espacio vacío existente entre la calle de Alarcón y el Abrevador, trazándose la calle de Enmedio y las travesías que, hasta esa época, era un espacio dedicado a la agricultura con algunas casas desperdigadas, uniendo así las construcciones de la calle Alarcón con el barrio del Abrevador.
Ya en el siglo XIX se construyen las actuales calles del Calvario y callejón de Parrilla. Con este diseño urbanístico se mantiene el pueblo hasta la segunda mitad del siglo XX en que se produce un crecimiento que prácticamente duplica la superficie urbanizada.
Para ver de forma gráfica la evolución urbana del Picazo, puede consultar el Mapa de la evolución histórica del Picazo